Stanley Cup dibuat pada tahun 1892 oleh Sir Frederick Arthur Stanley, Baron Stanley of Preston, sebagai hadiah untuk tim hoki es terbaik di Kanada.
Pada awalnya, Stanley Cup hanya diberikan kepada tim-tim hoki es di Kanada, tetapi pada tahun 1914, tim dari Amerika Serikat juga diberikan kesempatan untuk memenangkan piala.
Pada tahun 1905, Ottawa Silver Seven memenangkan Stanley Cup selama dua belas kali berturut-turut, menciptakan rekor yang belum pernah terpecahkan.
Pada tahun 1917, NHL (National Hockey League) didirikan sebagai liga profesional hoki es di Amerika Utara, dan Stanley Cup menjadi hadiah untuk tim yang memenangkan kejuaraan liga.
Pada tahun 1924, Montreal Canadiens memenangkan Stanley Cup untuk pertama kalinya, dan menjadi tim dengan jumlah kemenangan terbanyak di sejarah, dengan total 24 kemenangan.
Selama Perang Dunia II, Stanley Cup dibawa ke Skotlandia oleh anggota Tentara Kanada, dan digunakan sebagai hadiah bagi tim hoki es terbaik di antara para tentara.
Pada tahun 1957, Maurice Richard dari Montreal Canadiens menjadi pemain pertama yang mencetak 500 gol dalam karirnya di NHL.
Pada tahun 1967, Toronto Maple Leafs memenangkan Stanley Cup untuk terakhir kalinya, dan menjadi tim terakhir dari Kanada yang memenangkan piala selama hampir 25 tahun.
Pada tahun 1980, New York Islanders memenangkan Stanley Cup selama empat tahun berturut-turut, menciptakan rekor baru dalam sejarah NHL.
Pada tahun 1994, New York Rangers memenangkan Stanley Cup untuk pertama kalinya dalam 54 tahun, dan menjadi tim terakhir dari Amerika Serikat yang memenangkan piala.
