World Series pertama kali dimainkan pada tahun 1903 antara Boston Americans dan Pittsburgh Pirates.
Pada tahun 1919, skandal Black Sox melibatkan pemain Chicago White Sox yang menerima uang untuk sengaja kalah di World Series.
Pada tahun 1947, Jackie Robinson menjadi pemain kulit hitam pertama yang bermain di World Series.
Pada tahun 1954, New York Giants memenangkan World Series dengan melakukan comeback terbesar dalam sejarah, dari ketinggalan 2-0 hingga menang 4-3.
Pada tahun 1969, New York Mets menjadi tim pertama yang memenangkan World Series setelah hanya memenangkan 69 pertandingan di musim reguler.
Pada tahun 1975, pertandingan enam World Series antara Cincinnati Reds dan Boston Red Sox dianggap sebagai salah satu pertandingan terbaik dalam sejarah bisbol.
Pada tahun 1988, Kirk Gibson dari Los Angeles Dodgers mencetak home run walk-off yang terkenal di game 1 World Series melawan Oakland Athletics.
Pada tahun 1994, World Series dibatalkan karena pemogokan pemain yang mengakibatkan pembatalan sisa musim reguler dan playoff.
Pada tahun 2004, Boston Red Sox memenangkan World Series pertama mereka dalam 86 tahun setelah melakukan comeback yang luar biasa dari ketinggalan 3-0 dalam seri melawan New York Yankees.
Pada tahun 2016, Chicago Cubs memenangkan World Series pertama mereka dalam 108 tahun setelah melakukan comeback dari ketinggalan 3-1 dalam seri melawan Cleveland Indians.
