Ralph Lauren pernah menjadi penjual dasi di Brooks Brothers sebelum menjadi desainer sukses.
Kate Spade sebenarnya bernama Katherine Noel Brosnahan sebelum mengambil nama belakang suaminya, Andy Spade.
Michael Kors memulai karirnya di bidang fashion pada usia 19 tahun dengan mendesain koleksi untuk butik bergengsi Lothar’s di New York City.
Diane von Furstenberg menciptakan wrap dress yang terkenal pada tahun 1974, yang sekarang menjadi salah satu ikon mode.
Marc Jacobs pernah bekerja sebagai desainer untuk label Perry Ellis, tetapi dipecat karena koleksinya dianggap terlalu kontroversial.
Tommy Hilfiger memulai bisnisnya dengan menjual jeans buatan sendiri di toko kelontong lokal di New York.
Coco Chanel memulai karirnya sebagai penyanyi di sebuah klub malam sebelum menjadi desainer terkenal.
Donatella Versace mengambil alih kepemimpinan Versace setelah saudaranya, Gianni Versace, dibunuh pada tahun 1997.
Calvin Klein memulai bisnisnya dengan mendesain mantel untuk wanita dan memperluas mereknya untuk mencakup parfum, aksesoris, dan pakaian pria dan wanita.
Vera Wang awalnya bercita-cita menjadi pemain ice skating profesional sebelum beralih ke dunia fashion dan menjadi desainer pakaian pengantin terkenal.